En el 2003 dejó River para pasar al intrascendente Wolfsburgo, de la Bundesliga, un ambiente poco apto para creadores futbolísticos como él. Firmó un contrato de siete años con el club germano, pero en el 2006, luego del desgaste de no pelear por nada y su irregular rendimiento, dio el salto a la Premier League, para jugar cedido seis meses en el Portsmouth, donde se transformó en pieza clave para ayudarlo a salir de la zona de un descenso que estaba casi firmado antes de su llegada.
Harry Redknapp, por entonces DT del club inglés, pidió su continuidad, pero las cifras no llegaron a convencer al Wolfsburgo, que terminó vendiéndolo al Zaragoza, por 3,5 millones de euros. En la liga española, jugando por la banda derecha, alternó buenas actuaciones con malas y problemas internos con el entrenador Víctor Fernández, quien terminó dejando el cargo, y hasta con su compañero Pablo Aimar.

El 2008 lo encontró en San Lorenzo como la bomba del mercado, luego de haber dejado sin pena ni gloria el club español, que seis meses más tarde se fue a la segunda división. Tuvo un comienzo poco atractivo en Boedo, bajo el mando de su querido mentor Ramón Díaz, pero terminó despuntando, exhibiendo un gran nivel de juego, que incluyó la eliminación a su ex River en los octavos de la Libertadores. No siguió en San Lorenzo, dado su alto contrato difícil de sostener y el interés de sus dueños, el grupo económico de Marcelo Tinelli y el Zaragoza, por ingresar billetes, hizo que, a cambio de 6 millones de euros, el Cabezón pasara al Internacional de Porto Alegre.
Muchos cuestionaron la maniobra de D´Alessandro, quien, con 27 años, dejaba la elite del fútbol argentino para pasar por los próximos cuatro años al cuadro de Rio Grande do Sul, en el, para algunos, devaluado fútbol brasileño. Pero la apuesta del talentoso zurdo salió mejor de lo que muchos esperaban. Se adueñó completamente del rol de conductor, se convirtió el gran líder futbolístico del Inter que acaba de consagrarse campeón de la Sudamericana y guió a sus compañeros en los momentos claves, como las visitas a la Bombonera y al estadio Único de La Plata, donde la rompió y desplegó todo el talento que su zurda guarda para con la pelota, incluyendo el gol, de penal, en la ida de la final ante Estudiantes.
“Dénmela a mí”, le exclamaba a sus compañeros en la cancha de Boca, donde ni los insultos de la parcialidad xeneize ni los arrebatos con Pablo Mouche lo hicieron regresar a la vieja etapa de irascibilidad, en la que perdía la cabeza y recurría a acciones que lo hacían ver la tarjeta roja. Se focalizó en el partido, en asegurar la ventaja conseguida en la ida y en ganar el choque de vuelta para dejar afuera al místico Boca.
D´Alessandro encontró su lugar, donde lo idolatran con menos de 20 partidos jugados y demuestra que creció mentalmente, como para ganarse un lugar en la nómina de la nueva selección de Maradona, por el afinado juego que despliega como estratega con su juego creativo y de precisión. “Siempre trabajo para jugar en la Selección. Trato de mejorar, de romperme para volver a la Selección. Estuve en un momento y me sentí muy cómodo. Hoy, si tengo la posibilidad, voy a tratar de hacer lo mejor”. D´Alessandro volvió, se superó, se encuentra en un momento genial y quiere un lugar en el equipo de Diego. ¿Lo tendrá?